Борислав „Боби“ Михайлов почина на 63 години след дълъг период в кома след тежък инсулт. Семейството и медицинският екип положиха максимални усилия, но според информации състоянието било безнадеждно още в първите дни. Михайлов напусна живота като баща и дядо, но и като бивш президент на Българския футболен съюз, чийто мандат бе белязан от противоречия и протести. Той оглавяваше централата в периода 2005–2023 с кратка пауза, а през последните години срещу управлението му се проведоха масови протести пред националния стадион.
Периодът на президентстване на Михайлов бе съпътстван от поредица критики и официални действия. По време на ръководството на БФС бе отменен приятелски мач с Естония заради обвинения в „черно тото“, а снимка от празнуване на Нова година с фигури от незаконния хазарт, сред които Тан Дан, допринесе за общественото недоволство. Имаше и публични твърдения за фаворизиране на клубове като Лудогорец и Литекс. През 2023 г. многобройните протести доведоха до извикване на Михайлов в парламента и до второ напускане на поста му, след като по-рано бе принуден да се оттегля и след държавна атака, за да се върне при смяна на властта.
Като играч Михайлов остава една от най-ярките фигури в българския футбол. Дебютира за Левски на 18 години и бързо се утвърди като основен вратар; на 23 пазеше вратата на националния отбор на световното първенство в Мексико. Най-популярният му миг бе след дузпите срещу Мексико през 1994 г., когато вдигна юмрук усмихнат на терена. След успеха на националния отбор през 1994 г. той подписа с Ботев Пловдив (сезон 1994/95 и три мача през 1995/96), а по-късно премина в английския Рединг. За избора си да остане в България той казваше: „Тогава лични причини ме накараха да остана в България. И въобще не съжалявам.“ — Борислав Михайлов.
Личният живот на Михайлов бе съпътстван от семейни обрати и силни връзки. Първият му брак с Петя приключи след заминаване на бившата съпруга в САЩ с приятеля им Валентин, син на бившия треньор Сашо Костов. След това Михайлов отглеждаше децата си Бисера и Николай с подкрепата на родителите си Бисер и Ели; майката работеше в тотопункт до касите на стадиона на Левски, а баща му живя при семейството в Рединг, за да помага с децата. По-късно той се ожени за гимнастичката Мария Петрова и през 1998 г. се роди дъщеря им Елинор. Днес Николай и Бисера имат по едно дете, а Елинор е завършила политически науки в университет в Бостън.
Остават спомени за Михайлов като за капитан, който събираше различни характери и за един от символите на българския футбол в края на XX век. Някои го критикуваха за управлението на футбола, други го помнят като футболист и лидер на терена. Наско Сираков публично призова: „Братле, подай оставката.“ — Наско Сираков, а според Гонзо критиките са повлияли и на здравето му. Няколко близки приятели, сред които Емо Костадинов, останаха до него в трудните моменти. За мнозина българи той ще остане запомнен като легендарния вратар, чиито реакции и жестове продължават да принадлежат на националната футболна памет.